Ф.А.Брокгауз, И.А.Ефрон
Энциклопедический словарь

 А
Б
В
Г
Д
Е
Ж
З
И
Й
К
Л
М
Н
О
П
Р
С
Т
У
Ф
Х
Ц
Ч
Ш
Щ
Э
Ю
Я
 
Сахарин - имид сульфобензойной кислоты. Под этим именем нисколько лет тому назад был введен в продажу препарат, обладающий сладостью в высокой степени, примерно в 500 раз превышающей сладость обыкновенного сахара. Получается С. следующим образом. Толуол С6Н5.СН3 обрабатывают крепкой серной кислотой при 100°; при этом образуется смесь орто- и парасульфотолуоловых кислот СН3.С6Н4.SO2OН (1.2 и 1.4), которые переводят насыщением медом в кальциевые соли; последние, отделенные от избытка меда и образовавшейся серно-известковой соли, обрабатывают содой и полученные натронные соли высушиваюсь досуха, смешивают с треххлористым фосфором и в смесь при постоянном помешивании пропускают хлор, образовавшуюся хлорокись фосфора (РОСl3) отгоняют и оставшуюся смесь хлорангидридов обеих сульфотолуоловых кисдот CH3.С6H4SO2CI сильно охлаждают, причем выкристаллизовывается парасоединение, тогда как ортосоединение остается жидким. В эту жидкую часть пропускают затем аммиак, благодаря чему образуется амид сульфотолуоловой кислоты СН3.С6Н4.SO2NH2; последний в щелочном растворе окисляют марганцово-калиевой солью, при чем образуется калийная соль ортоамидосульфобензойной кислоты. При подкислении водного раствора этой соли соляной кислотой освобождающаяся о-амидосульфобензойная кислота тотчас же с потерей элементов воды переходит в имид сульфобензойной кислоты - сахарин. Полученный таким образом С. представляет белый кристаллический порошок почти без запаха (при нагревании появляется явственно заметный запах горьких миндалей); при обыкн. темп. он растворяется с слабокислой реакцией в 400 частях воды; в кипящей воде растворяется в 30 ч.; в алкоголе тоже в 30, в эфире в 100 ч. Вкус С. в водном растворе еще явственно чувствуется при разведении 1:70000, тогда как для тростникового сахара пределом ощущаемой сладости является разведете 1:250. Соединения С. с хинином, морфином и другими алкалоидами, вводимые теперь в медицину, обладают лишь весьма слабым горьким вкусом. Хороший С. должен плавиться при 2231/2° и при дальнейшем нагревании должен улетучиваться, оставляя не более 1/2% нелетучего остатка; от крепкой серной кислоты не должен буреть, и водный раствор не должен давать с хлорным железом ни осадка, ни фиолетового окрашивания (отличие от бензойной и салициловой кислот); вкус должен быть чисто сладкий и в совершенно хорошем С. должен быть заметным даже при разведении 1:100000; при нагревании с магнезиальным или известковым молоком не должен образоваться аммиак. В торговле имеются немецкие С. Fahberg'a и List'a и наследн. Heyden'a, а также французские С. Gilliard, Monnet и Cartier из Лиона; только французские С. до недавнего времени выдерживали указанные выше пробы, тогда как немецкие продукты сплавлялись между 215-222° и вообще оказывались не однородными. В качестве главной примеси являлась в большинстве случаев параамидосульфобензойная кислота COOH.C6H4.SО2ОH, неспособная, в противоположность ортокислоте, образовать С.; чистая паракислота плавится при 283° и не только не сладка, но обладает кислым вкусом; в С., который в 500 раз слаще сахара, ее заключаются следы, тогда как в С. в 300 раз слаще сахара, ее заключается до 30 и более %. Присутствие ее определяется по количеству образующегося аммиака при перегонке испытуемого С. с магнезиальным молоком, равно как и другими специальными пробами. Благодаря необычайной сладости, С. весьма быстро вошел в употребление в качестве дешевого суррогата обыкновенного сахара, при изготовлении сладких печений, дешевых конфет и проч. кондитерских изделий, а главным же образом при изготовлении прохладительных напитков, лимонадов, квасу и проч. Кроме указанного С., в торговле имеется еще так наз. "легко растворимый С.", который так же точно обладает весьма сладким вкусом (450 раз) и представляет собой натриевую соль ортоамидосульфобензойной кислоты. Существует и еще один сорт - так наз. "метилсахарин", который кристаллизуется из горячей воды в бесцветных блестящих призмах, плавящихся при 240°, трудно растворимых в холодной воде, легко - в горячей и в спирте; он так же сладок, как и обыкновенный С. Главнейшие способы открытия С. в пищевых продуктах. В сахаре, конфетах, печеньях и т. п. С. легко открывается при взбалтывании измельченных продуктов с эфиром; С. растворяется в эфире и по испарении профильтрованного раствора может быть легко открыть в получающемся остатке прежде всего благодаря своему сладкому вкусу (продукты, обладающие щелочной реакцией, необходимо предварительно подкислить фосфорной кислотой); для полной проверки остаток, полученный после удаления эфира, растворяют в небольшом количестве химически чистого едкого натра, совершенно не заключающего серной кислоты, раствор выпаривают досуха и сухой остаток нагревают до 250° около получаса в серебряной или фарфоровой чашечке; при этом образуется серно-натриевая и салицилово-натриевая соль; обе соли могут быть легко открыты, первая - реакцией с барием, вторая - образованием характерного фиолетового окрашивания с раствором хлорного железа. Таким путем удается открыть примесь 0,005% и даже меньшее количество С. Само собою понятно, что исходные вещества не должны заключать в себе свободной салициловой кислоты. Для открытая С. в вине, лимонаде, газированных напитках и пр. 100 грм. испытуемого вещества, сильно подкисленного, последовательно раза три взбалтывают с 50 грм. смеси из равных количеств обыкновенного и нефтяного эфира; эфирные растворы фильтруют, удаляют эфир и остаток пробуют, как указано выше. При определении С. в пиве, квасе и т. п. веществах для взбалтывания следует брать большее количество (около 500 грм.) и, кроме того, испытуемые жидкости необходимо предварительно освободить от хмелевых частей, дубильных и экстрактивных веществ, хотя бы осаждением их, до извлечения, раствором азотномедной соли. А. С. Гинзберг.
 
Главная страница
Документы для поступления, необходимый минимум, практикум по направлениям, документация по программированию, личные странички, курсы лекций по основным направлениям специальности.
в начало